Vista del chiostrino interno dell’antico Ospedale S. Anna, databile alla fine XV- inizio XVI secolo e articolato in un portico ad ampie arcate con un elegante loggiato sovrastante. I due lati del chiostrino sono i resti dell'antica fabbrica eretta poco fuori Porta Torre entro i primi anni del Cinquecento, secondo il modello milanese della crociera (limitato a soli tre bracci). La fondazione (1468)dell'Ospedale maggiore intitolato a S. Anna si deve alla committenza del vescovo Branda Castiglioni ed era finalizzata a radunare in un'unica grande struttura l'attività sanitaria cittadina dispersa in vari ospedaletti, alcuni di origine medievale, e opere pie. Il progetto nacque dalla sinergia tra il vescovo Castiglioni e il beato Michele Carcano, ma solo con la bolla papale di Sisto IV del 1483 la fusione ebbe effetto pratico e l’ospedale cominciò a funzionare, probabilmente nel 1485. Nei secoli l’Ospedale di S. Anna assorbì altre istituzioni benefiche, dalla Congregazione di Carità all’Opera pia dei Catecumeni, dal Luogo pio di Carità, all’Ospedaletto Celeo Cattaneo. Accanto alla tradizionale funzione assistenziale e curativa l’Ospedale maggiore si occupava di anziani, esposti, militari, pazzi e quindi ricopriva di fatto una posizione centrale nel panorama della politica sociale nel territorio di Como. Nel 1932 l’ospedale fu trasferito dalla sede originaria nell’attuale Via Cadorna, in una nuova sede in località Camerlata.
